Dans la plupart des cas, Windows Media Player détecte votre lecteur Sony Walkman automatiquement lorsque vous le connectez à votre ordinateur. Si l'appareil est correctement connecté et détecté, vous pouvez créer des playlists tout de suite et puis de les transférer vers le lecteur. Si, toutefois, le Walkman est pas détecté par Windows Media Player, vous devez vous assurer le périphérique est connecté en tant que périphérique de Media Transfer Protocol. Si l'appareil est connecté en tant que périphérique de stockage de masse, vous ne pouvez pas synchroniser avec Windows Media Player.