Ils disent que l'habit fait l'homme, et en "Grand Theft Auto IV," cela est aussi vrai que jamais. Personnage à travers Liberty City vont réagir à vous de différentes façons en fonction de vos fils, et certains ne peuvent pas parler à vous si vous n'êtes pas correctement vêtu. Vous pouvez dépenser votre argent durement gagné dans divers magasins de vêtements tout au long de Liberty City pour construire une armoire respectable. Votre tenue est particulièrement important dans les missions qui vous obligent à porter "un costume et chaussures intelligentes," telles que des missions effectuées pour Jimmy Pegorino.